弘治元年（1488年），唐寅十七岁了。昔日酒肆中蹲地画马的稚童，已长成一位风神俊朗、才名远播的少年郎。他的婚事，自然也提上了日程。在父母之命、媒妁之言下，他迎娶了当地名士徐廷瑞的次女。这是一门颇受瞩目的婚事，徐氏乃书香门第，与唐家虽一商一文，却也门当户对。
新婚之夜，唐家张灯结彩，宾客盈门。前院的喧嚣与酒气，是唐寅自幼熟悉的味道，而后院新房内，红烛高照，却是一片静谧的馨香。新娘徐氏，果真如传闻中那般温柔娴静，眉目如画，带着大家闺秀的端庄与一丝初为人妇的羞涩。她悄悄抬眸，打量着这位名满苏州的才子夫君，只见他虽身着大红喜服，眉宇间却并无多少浪荡浮华之气，反而眼神清亮，透着几分与这喜庆氛围格格不入的沉静与思索。
待宾客散尽，已是夜深。唐寅并未急于行那洞房花烛之礼，他走到书案前，铺开一张素白的宣纸，目光落在砚台上。徐氏见状，并未流露出任何不满或诧异，只是轻盈地走上前，挽起衣袖，露出皓腕，默默地为他研墨。她动作轻柔，墨锭在砚台上划出均匀的圈，墨香渐渐弥漫开来，与新房内的熏香、红烛的蜡油味混合在一起，形成一种独特而安宁的气息。
唐寅提笔蘸墨，望向烛光下妻子温婉的侧影，心中涌起一股暖流与创作的冲动。他未曾描绘新婚的旖旎，也未刻画美人的容颜，笔锋流转间，一幅意境高远的《贞寿堂图》渐渐呈现。画作完成后，他在题款中郑重写下：“愿学齐眉孟光意”。这既是借汉代梁鸿孟光“举案齐眉”的典故，表达对夫妻相敬如宾、琴瑟和鸣的期许，也是对他与徐氏未来生活的美好祝愿。他将新婚的喜悦、对婚姻的承诺，全然倾注于笔端，化为了这幅清隽雅致的早期代表作（此画现藏于北京故宫博物院）。徐氏在一旁静静观看，眼中流露出欣赏与理解，她知道，自己嫁的，不仅仅是一个才子，更是一个将生命融入艺术的灵魂。
婚后生活平静而充实。唐寅的才华，需要更广阔的天地和更高明的指点。经由文徵明的父亲、时任温州知府文林的赏识与引荐，唐寅得以拜入当时吴门画派的宗师——沈周门下。这对唐寅的艺术生涯而言，是一个至关重要的转折点。
沈周时年已逾花甲，德高望重，画艺精湛，且为人宽厚，教学从不固守成法。他深知唐寅天资卓绝，但少年成名易流于浮滑，便更注重引导他领悟画中之“理”与“意”。一日，春和景明，沈周携一众弟子游历虎丘。行至剑池旁，但见古塔耸立，塔影斜映在碧水峭壁之间，虚实相生，意境幽深。
沈周驻足，指着那水中塔影，对弟子们说道：“尔等观此塔影，可有所悟？作画之道，亦当如此。笔下之形，乃其实也；笔外之意，乃其虚也。过于求实，则板滞无神；过于务虚，则空洞无物。须得实中有虚，虚中见实，方得气韵生动之妙。”
众弟子皆凝神思索，唯唐寅闻言，如醍醐灌顶。他只觉得脑海中仿佛有一道灵光闪过，往日临摹古人、师法造化的种种感悟，此刻在老师这朴素而深刻的点拨下，豁然贯通。他当即不顾礼仪，寻了块平坦山石，铺开随身携带的纸墨，对着剑池塔影挥毫泼墨。他笔下的山石，皴擦点染间既有坚实的质感，又仿佛笼罩着一层氤氲的水汽；那剑池之水，波光粼粼，虚实莫测；而古塔之影，在水中摇曳，似真似幻。一幅《虎丘剑池图》竟在片刻间气势初成。
沈周近前细观，只见笔墨纵横，酣畅淋漓，格局新颖，既得自然之真趣，又远超形似之外，充满了灵动与想象的空间。老人捻须良久，眼中满是惊叹与欣慰，最终长叹一声，对左右弟子道：“后生笔墨，已破六如三昧矣！”“六如”源自《金刚经》“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电”，常被用来形容艺术境界的空灵与超脱。沈周此语，无疑是对唐寅极高的赞誉，认为他已初步领悟了艺术的真谛。
得名师指点，画艺精进，唐寅在苏州文人圈中的名声愈发响亮。他不再是那个需要父亲引荐的少年，而是成为了各类雅集聚会的常客，甚至焦点。在曹凤等人组织的“竹堂寺诗会”上，唐寅狂放不羁的才子形象愈发鲜明。他与文徵明、祝允明、徐祯卿等年龄相仿、志趣相投的才俊结为知交，时常诗酒唱和，挥毫竞艺。
文徵明沉稳敦厚，祝允明潇洒豁达，徐祯卿诗才清妙，而唐寅则以其敏捷的才思、犀利的谈吐和偶尔流露的疏狂最为引人注目。某次诗会，恰值暮春，落英缤纷，众人便以《落花》为题赋诗。文徵明等人或伤春，或感怀，诗句皆含蓄典雅。轮到唐寅，他已有几分醉意，目光扫过阶前飘零的花瓣，又似不经意地掠过在座几位曾科场失意的友人，随即接过笔，不假思索，挥毫而就：
“多少好花空落尽，不曾遇着赏花人。”
诗句浅白，却意蕴深长。那“好花”既是眼前景，又何尝不是指他们这些怀才之士？那“不曾遇着赏花人”，更是道尽了才士不遇的无奈与悲凉。在座者皆静默片刻，随即爆发出阵阵叹息与喝彩。他们都从这诗句中，听出了唐寅自身虽初试锋芒（岁考案首），但在更高层次的科举（乡试、会试）中尚未有建树的那一丝隐忧与自况。
聚会散后，祝允明私下里拉住唐寅，语重心长地劝道：“伯虎，你才高八斗，人所共知。然当今之世，终究要以科举为正途。你当收敛心性，专注于举业，将来金榜题名，方不负平生所学啊！”祝允明自己虽亦洒脱，但深知科举对于士人的重要性。
唐寅闻言，却只是哈哈一笑，带着几分酒意，指着雅集场所墙上临摹的一幅《韩熙载夜宴图》说道：“希哲（祝允明的字）兄好意，我心领了。然功名富贵，岂是人生唯一追求？我愿学那南唐中书韩熙载，不求闻达于诸侯，但求此生快意逍遥，诗酒书画，不负韶华！”其言语中的疏狂与不羁，让祝允明在无奈摇头的同时，也隐约感到这位小友内心似乎对主流仕途有着一种复杂的疏离感。
然而，命运的剧变，往往在最得意时骤然降临，毫不留情地击碎所有的繁华与梦想。弘治七年（1494年），对唐寅而言，是人生中最为黑暗、最为残酷的一年。
先是父亲唐广德积劳成疾，一病不起。这位一生勤勉、将家族复兴希望寄托于儿子身上的商人，最终未能看到唐寅真正金榜题名、光宗耀祖的那一天，便撒手人寰。唐寅悲痛欲绝，首次深切感受到了死亡带来的沉重与无力。他依照礼制，为父亲操办了丧事，守孝哀悼。
然而，命运的打击接踵而至，毫不容情。父亲去世后不久，他挚爱的妻子徐氏怀有身孕，这本应是这个接连遭受打击的家庭的一丝慰藉。不料，徐氏在生产时遭遇难产，历经煎熬，最终未能挺过鬼门关，与她刚刚降临人世的孩子双双离世！
短短数月之间，唐寅接连失去了父亲、妻子和尚未谋面的孩子。昔日充满温情与希望的家，瞬间变得冰冷空洞。他在祖坟前，亲手为三位至亲立下墓碑。望着那三块冰冷的新碑，唐寅只觉得天旋地转，万念俱灰。秋风萧瑟，卷起枯叶，打在他的脸上，如同命运的嘲讽。他跪在坟前，失声痛哭，所有的才情、所有的傲气，在生死无常面前，显得如此苍白无力。
在极度的悲痛中，他提笔给好友文徵明写信，倾诉内心的凄怆。在那封流传后世的《答文徵明书》中，他写下了字字泣血的诗句：“梧枝经雨，先摧其叶；兰蕙遇霜，早谢其华。”他以梧桐、兰蕙自比，感叹自己正如那经历风雨摧残的嘉木名花，枝叶零落，芳华早逝。字里行间，充满了对命运不公的控诉与对人生无常的幻灭感。
经此巨变，唐寅的性格发生了剧烈的转变。往日那个虽然狂放但尚有节制的才子消失了，取而代之的是一个试图用酒精和放纵来麻痹痛苦、对抗虚无的浪子。他不再热衷于规范的举业文章，也不再仅仅流连于风雅的文人聚会。他开始放浪形骸，时常与同样性情不羁的张灵等友人，乘船流连于秦淮河上。
画舫凌波，笙歌彻夜。唐寅与友人“携妓饮酒，醉画丹青”。在酒色的刺激下，他的画笔反而更加奔放，时而乘兴为歌妓作画，笔墨淋漓，形神兼备，引得众人争抢。他似乎在这种醉生梦死的生活中，寻找着短暂的忘却与存在的证明。然而，每当酒醒人散，面对孤灯残月，那刻骨的悲痛与虚无感便再次袭来，侵蚀着他的灵魂。这段放浪形骸的岁月，既是他对残酷命运的一种消极反抗，也为他日后艺术中更深沉的悲悯与超逸，埋下了苦涩的种子。苏州城的人们，依旧传颂着唐伯虎的才子佳话，只是这佳话的背后，已然浸透了泪水与辛酸。