贞观十八年，公元644年春季正月乙未日，太宗驾临钟官城；庚子日，前往鄠县；壬寅日，抵达骊山温泉。
相里玄奖到达平壤时，莫离支泉盖苏文已经率军攻打新罗，攻破两座城池，高丽王派人召回他，才撤兵返回。相里玄奖传谕让他停止攻打新罗，莫离支说：“从前隋人入侵高丽，新罗趁机侵占我国五百里土地，除非归还侵占的土地，否则恐怕战争无法停止。”相里玄奖说：“既往之事，何必再追究！至于辽东各城，本来都是中国的郡县，中国尚且没有索要，高丽怎么能执意要求收回故土！”莫离支最终没有听从。
二月乙巳朔日，相里玄奖返回长安，详细禀报了情况。太宗说：“泉盖苏文杀死君主，残害大臣，虐待百姓，如今又违抗我的诏命，侵犯邻国，不能不讨伐。”谏议大夫褚遂良说：“陛下一声令下，中原就清平安定，目光所及，四方夷狄无不畏惧臣服，威望已经非常高了。如今却要渡海远征小小的夷狄，如果能按期攻克，还好说。万一失利，损伤威望，再发动愤怒的军队，安危就难以预料了。”李世积说：“前些时候薛延陀入侵，陛下想要发兵彻底讨伐，魏征劝谏阻止，使得薛延陀至今仍是祸患。当初如果采纳陛下的计策，北方边境就安定了。”太宗说：“是啊。这确实是魏征的失误，我不久就后悔了但没说出来，担心堵塞了进献良策的渠道。”
太宗想要亲自征讨高丽，褚遂良上书说：“天下就像一个人的身体：两京是心腹，州县是四肢，四夷是身外之物。高丽罪行重大，确实应当讨伐，但只需任命两三员猛将，率领四五万士兵，凭借陛下的威灵，攻取高丽易如反掌。如今太子刚刚册立，年纪还小，其他藩王的情况，陛下也清楚，一旦放弃固若金汤的京城，跨越辽海的险阻，以天下君主的身份，轻易长途远征，这都是愚臣非常担忧的事情。”太宗没有听从。当时群臣大多劝谏不要征讨高丽，太宗说：“即使有八个尧、九个舜，也不能在冬天耕种；农夫、小孩，春天耕种就能生长，是因为顺应了时令。上天有适宜的时令，人有相应的努力。泉盖苏文欺上虐下，百姓伸长脖子等待救援，这正是高丽该灭亡的时候。议论的人众说纷纭，只是没有看到这一点罢了。”
己酉日，太宗驾临灵口；乙卯日，返回宫中。
三月辛卯日，任命左卫将军薛万彻为右卫大将军。太宗曾经对身边大臣说：“如今的名将，只有李世积、李道宗、薛万彻三个人罢了。李世积、李道宗不会大胜，也不会大败；薛万彻不是大胜，就是大败。”
夏季四月，太宗驾临两仪殿，皇太子侍奉在旁。太宗对群臣说：“太子的性情品行，外面的人也听说了吗？”司徒长孙无忌说：“太子虽然没有走出宫门，但天下人无不敬仰他的圣德。”太宗说：“我像李治这个年纪时，很不能遵守常规。李治自幼宽厚，俗话说：‘生儿子像狼，还担心他像羊。’希望他稍微长大些，自然就不同了。”长孙无忌回答说：“陛下神武，是平定乱世的才能；太子仁恕，确实有守成的德行。志趣爱好虽然不同，但各自适合自己的身份，这正是皇天保佑大唐、造福百姓的原因啊。”
辛亥日，太宗驾临九成宫。壬子日，到达太平宫，对身边大臣说：“臣子顺从旨意的多，敢于犯颜直谏的少。如今我想亲自听到自己的过失，各位请直言不讳。”长孙无忌等人都说：“陛下没有过失。”刘洎说：“近来有上书不符合陛下心意的，陛下都当面严厉责问，没有人不惭愧恐惧地退下，这恐怕不是广开言路的做法。”马周说：“陛下近来的赏罚，稍微有些根据喜怒有所轻重，除此之外没有看到其他过失。”太宗都采纳了他们的意见。
太宗喜好文学，思维敏捷善辩，群臣上书言事时，太宗引用古今事例来反驳，大多人都无法应对。刘洎上书劝谏说：“帝王与平民，圣哲与庸愚，上下悬殊，无法相提并论。因此，以最愚笨的人面对最圣明的人，以最卑微的人面对最尊贵的人，即使想自我逞强，也不可能做到。陛下降下恩旨，和颜悦色，专注倾听他们的言论，虚心接纳他们的意见，还担心群臣不敢直言应答；何况陛下开动神思，发挥雄辩，修饰言辞来驳斥他们的道理，引用古事来否定他们的议论，让平民百姓有什么台阶来应答呢！而且记忆过多会损伤心神，言语过多会损伤元气，心神元气内在损伤，身形精神外在劳累，起初虽然没有察觉，后来必然会成为负担。陛下必须为国家社稷爱护自己，怎么能因为生性喜好而自我伤害呢！至于秦始皇强词夺理，因自高自大失去人心；魏文帝才华横溢，因虚言空谈辜负众望。这都是才辩带来的拖累，显而易见。”太宗用飞白书回复说：“不思考就无法治理天下，不言语就无法表达思考，近来议论事情，于是导致言辞繁多。轻视他人、骄傲自满，恐怕就是由此而来，身形精神、心神元气，并不是因为这个而劳累。如今听到正直的言论，我会虚心改正。”己未日，太宗到达显仁宫。
太宗将要征讨高丽，秋季七月辛卯日，敕令将作大监阎立德等人前往洪、饶、江三州，建造四百艘船来运送军粮。甲午日，下诏派遣营州都督张俭等人率领幽、营二都督府的士兵以及契丹、奚、靺鞨的军队，先攻打辽东，以观察高丽的形势。任命太常卿韦挺为馈运使，民部侍郎崔仁师为副使，河北各州都受韦挺调度，允许他相机行事。又命令太仆卿萧锐运送河南各州的粮食入海。萧锐是萧瑀的儿子。
八月壬子日，太宗对司徒长孙无忌等人说：“如果人不能自知自己的过失，你们可以为我指明。”长孙无忌等人回答说：“陛下的武功文德，我们顺应还来不及，又有什么过失可言！”太宗说：“我询问你们我的过失，你们却曲意阿谀奉承。我想当面指出你们的得失，来互相告诫改正，怎么样？”众人都下拜致谢。太宗说：“长孙无忌善于回避嫌疑，应对事情敏捷迅速，决断事理的能力，古人也比不上；但统领军队攻打作战，不是他的长处。高士廉涉猎古今，学问渊博，明达事理，面临危难不改气节，当官不结朋党；所缺乏的是直言进谏的勇气。唐俭言辞敏捷善辩，善于调解他人矛盾；侍奉我三十年，却没有一句涉及朝政得失的话。杨师道性情品行纯和，自身没有过失；但内心实在怯懦，紧急关头不能担当重任。岑文本性情敦厚，文章华丽；而且议论事情常常依据长远之计，自然不会辜负他人。刘洎性情最为坚贞，对国家有益；但他重信守诺，对朋友有所偏私。马周观察事情敏捷迅速，性情非常贞正，评论衡量人物，直言不讳，我近来任用他，大多能称心如意。褚遂良学问稍深，性情也坚贞正直，常常表现出忠诚，亲近依附于我，就像飞鸟依靠人，人自然会怜爱它。”
甲子日，太宗返回京师长安。
丁卯日，任命散骑常侍刘洎为侍中，行中书侍郎岑文本为中书令，太子左庶子、中书侍郎马周代理中书令。
岑文本被任命后，回到家中，面带忧虑之色。母亲询问原因，岑文本说：“我既没有功勋，又不是旧臣，却意外受到宠爱和荣耀，职位高，责任重，所以感到忧虑恐惧。”有亲友前来祝贺，岑文本说：“现在只接受慰问，不接受祝贺。”
岑文本的弟弟岑文昭担任校书郎，喜好结交宾客，太宗听说后不高兴；曾经从容地对岑文本说：“你弟弟过于结交朋友，恐怕会连累你；我想把他调出京城担任地方官，怎么样？”岑文本流泪说：“我弟弟从小丧父，老母亲特别疼爱他，从未让他离开身边超过两夜。如今如果调出京城，母亲必然会忧愁憔悴，倘若没有这个弟弟，也就没有老母亲了。”说完抽泣呜咽。太宗怜悯他的心意，就没有调走岑文昭，只是召见岑文昭严厉告诫他，岑文昭最终也没有犯过错。九月，任命谏议大夫褚遂良为黄门侍郎，参与朝政。
焉耆对西突厥怀有二心，西突厥大臣屈利啜为他的弟弟迎娶了焉耆王的女儿，因此焉耆的朝贡大多断绝；安西都护郭孝恪请求讨伐焉耆。太宗下诏任命郭孝恪为西州道行军总管，率领三千步兵骑兵，从银山道出兵攻打焉耆。焉耆王的弟弟颉鼻兄弟三人来到西州，郭孝恪任命颉鼻的弟弟栗婆准为向导。焉耆城四面环水，依仗地势险要而不设防备，郭孝恪日夜兼程，夜间抵达城下，命令将士涉水渡河，到天亮时，已经登上城墙，抓获焉耆王突骑支，杀敌七千多人，留下栗婆准代理焉耆国事务后返回。郭孝恪离开三天后，屈利啜率领军队救援焉耆，没有赶上，抓获了栗婆准，率领五千精锐骑兵，追击郭孝恪到银山，郭孝恪回军反击，击败了他们，追击几十里地。
辛卯日，太宗对身边大臣说：“郭孝恪近来上奏说八月十一日前往攻打焉耆，二十日应该到达，必然在二十二日攻破焉耆。我计算路程，使者今天应该到了！”话音刚落，驿站的骑兵就到了。
西突厥处那啜派遣他的吐屯代理焉耆国事务，派遣使者入朝进贡。太宗责备使者说：“我发兵攻下焉耆，你是什么人，竟敢占据它！”吐屯害怕，返回了西突厥。焉耆人拥立栗婆准的堂兄薛婆阿那支为王，仍然依附于处那啜。
乙未日，鸿胪寺上奏说“高丽莫离支进贡白金”。褚遂良说：“莫离支杀死君主，是九夷所不容的，如今将要讨伐他，却接受他的白金，这就像春秋时鲁国接受郜鼎一样，我认为不可以接受。”太宗听从了他的意见。太宗对高丽使者说：“你们都侍奉过高武（高丽前国王），有官职爵位。莫离支叛逆弑君，你们不能复仇，如今还替他游说欺骗大国，罪行没有比这更大的了！”将使者全部交付大理寺处置。
冬季十月辛丑朔日，发生日食。甲寅日，太宗驾临洛阳，任命房玄龄留守京师长安，右卫大将军、工部尚书李大亮为副留守。
郭孝恪将焉耆王突骑支及其妻子儿女押送到太宗的行宫，太宗敕令宽恕了他们。丁巳日，太宗对太子说：“焉耆王不寻求贤能的辅臣，不采纳忠诚的计谋，自取灭亡，被捆绑着，漂泊万里；人们由此想到畏惧，那么恐惧的程度就可想而知了。”己巳日，太宗在渑池的天池打猎；十一月壬申日，到达洛阳。
前宜州刺史郑元璹已经退休，太宗因为他曾经跟随隋炀帝讨伐高丽，便召见他到行宫；询问他讨伐高丽的事宜，郑元璹回答说：“辽东道路遥远，粮运艰难险阻；东夷善于守城，攻打不能很快攻克。”太宗说：“如今的情况与隋朝不同，你只管等着看吧。”
张俭等人遇到辽水上涨，很久不能渡河，太宗认为他们畏惧怯懦，召张俭到洛阳。张俭到达后，详细陈述了辽东的山川险易、水草好坏；太宗很高兴。
太宗听说洺州刺史程名振善于用兵，于是召见他询问策略，赞赏他的才能敏捷，慰劳勉励他说：“你有将相之才，我将要重用你。”程名振失礼没有下拜谢恩，太宗故意发怒责备他，来观察他的表现，说：“你这个山东粗人，得到一个刺史职位，就以为富贵到顶了吗！竟敢在天子身边言语粗疏，还不下拜！”程名振谢罪说：“我是粗野的臣子，从未亲自接受过圣明君主的询问，刚才正在思考如何应答，所以忘记下拜了。”举止自如，应答更加明辩。太宗于是感叹说：“房玄龄在我身边二十多年，每次看到我谴责别人，都惊慌失措。程名振平生从未见过我，我一旦责备他，却毫无惧色，言辞道理没有差错，真是奇人啊！”当天任命程名振为右骁卫将军。
甲午日，任命刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，率领江、淮、岭、硖各州的士兵四万人，以及长安、洛阳招募的士兵三千人，战舰五百艘，从莱州渡海直奔平壤；又任命太子詹事、左卫率李世积为辽东道行军大总管，率领步兵骑兵六万人以及兰、河二州归降的胡人，直奔辽东，两支军队合兵并进。庚子日，各路军队在幽州大规模集结，派遣行军总管姜行本、少府少监丘行淹先率领工匠在安萝山制造云梯、冲车等攻城器械。当时远近的勇士应募从军以及进献攻城器械的人不计其数，太宗都亲自加以修改完善，选取简便易用的器械。又亲手诏书告谕天下，称“高丽泉盖苏文弑君虐民，情理难容！如今我将要巡视幽、蓟二州，向辽东、碣石一带的高丽问罪，所经过的军营驻地，不要劳民费财。”并且说：“从前隋炀帝残暴对待百姓，高丽王仁爱对待他的民众，用心怀怨恨的军队攻打安居乐业的民众，所以不能成功。如今简要说明必胜的道理有五条：一是以大击小，二是以顺讨逆，三是以治乘乱，四是以逸敌劳，五是以悦当怨，还担心不能攻克吗！布告天下百姓，不要疑虑恐惧！”于是凡是承担军营驻地供给费用的州县，负担减少了一大半。
十二月辛丑日，武阳懿公李大亮在长安去世，遗表请求停止征讨高丽的军队。他家中只剩余五斛米、三十匹布。亲戚中早年丧父被李大亮收养，为他服丧如同父亲的有十五人。
壬寅日，前太子李承乾在黔州去世，太宗为此停止朝会，以国公的礼仪安葬他。甲寅日，下诏命令各路军队以及新罗、百济、奚、契丹分路攻打高丽。
起初，太宗派遣突厥俟利苾可汗向北渡过黄河，薛延陀真珠可汗担心他的部落发生叛乱，心里非常厌恶他，预先在漠北蓄养轻骑兵，想要攻打他。太宗派遣使者告诫他们不得相互攻击。真珠可汗回答说：“至尊有命令，我怎敢不服从！但突厥反复无常，难以预料，在他们没有被打败的时候，每年侵犯中国，杀死的人以千万计。我以为至尊打败他们后，会把他们剪为奴婢，赐给中国百姓；却反而像儿子一样供养他们，恩德达到了极点，而结社率竟然反叛。这些人兽心不改，怎么能用做人的道理对待他们！我蒙受至尊深厚的恩德，请求为至尊诛杀他们。”从此双方多次相互攻击。
俟利苾可汗向北渡河时，有部众十万人，能作战的士兵四万人，俟利苾不能安抚驾驭，部众心中不满，不愿服从。戊午日，部众全部抛弃俟利苾，向南渡过黄河，请求居住在胜州、夏州之间；太宗答应了他们的请求。群臣都认为：“陛下正在远征辽东，却把突厥安置在黄河以南，距离京师不远，怎么能不为以后考虑！希望陛下留下镇守洛阳，派遣各位将领东征。”太宗说：“夷狄也是人，他们的情感与中原人没有不同。君主担心的是恩德没有施加，不必猜忌异族。如果恩德融洽，四夷可以使他们像一家人；如果猜忌过多，即使是骨肉至亲也难免成为仇敌叛乱。隋炀帝无道，失去人心已经很久了，辽东之战时，百姓都砍断手脚来逃避兵役，杨玄感率领运粮的士兵在黎阳反叛，并不是戎狄造成的祸患。我如今征讨高丽，都选取愿意从军的人，招募十人能得到一百人，招募一百人能得到一千人，那些不能从军的人，都悲愤叹息，郁郁不乐，怎么能和隋朝驱使心怀怨恨的百姓征战相比呢！突厥贫穷弱小，我收留供养他们，估计他们感恩戴德，深入骨髓，怎么会成为祸患！而且他们与薛延陀的嗜好欲望大致相同，他们不向北投奔薛延陀而向南归顺我，他们的心意可想而知。”回头对褚遂良说：“你掌管起居注，为我记录下来，从现在起十五年，保证没有突厥的祸患。”俟利苾失去部众后，率领轻骑兵入朝，太宗任命他为右武卫将军。